egc-5.1· Глава 5: Органическая химия· ~14 мин

Углеводороды

Алканы, алкены, алкины и арены: гомологический ряд, изомерия, типичные реакции и правило Марковникова

Углеводороды — органические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Насыщенные углеводороды — алканы (общая формула $C_nH_{2n+2}$ ) — содержат только одинарные связи и вступают в реакции замещения (галогенирования). Ненасыщенные углеводороды — алкены ( $C_nH_{2n}$ , одна двойная связь) и алкины ( $C_nH_{2n-2}$ , одна тройная связь) — склонны к реакциям присоединения и полимеризации. Простейший представитель аренов — бензол ( $C_6H_6$ ). Пример: этилен $C_2H_4$ обесцвечивает бромную воду: $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$ . Присоединение HX к ненасыщенным углеводородам протекает по правилу Марковникова.

Ключевые термины

Углеводород — Органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода (например,

CH_4

C_2H_4

C_6H_6

Насыщенный углеводород (алкан) — Углеводород, содержащий только одинарные (

\sigma

) связи; общая формула

C_nH_{2n+2}

Ненасыщенный углеводород — Углеводород, в составе которого есть двойная или тройная связь (алкен, алкин).

Гомологический ряд — Ряд соединений, подчиняющихся одной общей формуле и отличающихся друг от друга на группу

CH_2

Изомерия — Явление существования веществ с одинаковой молекулярной формулой, но различным строением.

Правило Марковникова — При присоединении HX к ненасыщенному углеводороду H присоединяется к атому углерода с бо́льшим числом атомов водорода.

Классификация углеводородов

Класс	Общая формула	Связь	Характерная реакция
Алкан	$C_nH_{2n+2}$	одинарная ( $\sigma$ )	замещение (галогенирование)
Алкен	$C_nH_{2n}$	одна двойная	присоединение, полимеризация
Алкин	$C_nH_{2n-2}$	одна тройная	присоединение, полимеризация
Арен (бензол)	$C_nH_{2n-6}$	ароматическая	замещение

Общая формула, тип связи и типичная реакция для каждого класса.

Сравнение насыщенных ↔ ненасыщенных углеводородов

Признак	Насыщенные (алканы)	Ненасыщенные (алкены/алкины)
Связь	только одинарная ( $\sigma$ )	двойная или тройная ( $\pi$ )
Типичная реакция	замещение	присоединение
Бромная вода	не обесцвечивает	обесцвечивает
Пример	$CH_4$ , $C_2H_6$	$C_2H_4$ , $C_2H_2$

Обесцвечивание бромной воды — качественный признак ненасыщенности.

✎Количество молей

O_2

для сжигания 5,6 л этилена (н.у.)

1Уравнение: $C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$
2Количество молей этилена: $n(C_2H_4) = \frac{V}{V_m} = \frac{5{,}6}{22{,}4} = 0{,}25$ моль
3Соотношение: По уравнению $O_2 : C_2H_4 = 3 : 1$
4Результат: $n(O_2) = 3 \cdot 0{,}25 = 0{,}75$ моль

✎Число атомов углерода в алкине с молярной массой 54 г/моль

1Формула: Алкин: $C_nH_{2n-2}$ , $M = 12n + (2n-2) = 14n - 2$
2Уравнение: $14n - 2 = 54$
3Решение: $14n = 56 \rightarrow n = 4$
4Результат: В молекуле 4 атома углерода ( $C_4H_6$ ).

🚫Частая ошибка

При сгорании ацетилена из одного $C_2H_2$ образуется 2 $CO_2$ ( $2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$ ). Брать соотношение 1:1 — ошибка.

⚠️Внимание

Сначала уравняй уравнение: для 1 моль бутана $O_2 = \frac{13}{2} = 6{,}5$ моль ( $2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O$ ).

💡Заметка

Если при сгорании количество молей $CO_2$ и $H_2O$ равны ( $C_nH_{2n}$ ), то вещество является алкеном.

💡Заметка

Гомологи принадлежат одному классу и отличаются на $CH_2$ : $C_2H_4$ и $C_3H_6$ — гомологи; $C_2H_4$ и $C_2H_6$ — нет.

Правила

1Общие формулы: алкан $C_nH_{2n+2}$ , алкен $C_nH_{2n}$ , алкин $C_nH_{2n-2}$ , арены (ряд бензола) $C_nH_{2n-6}$ .
2Для алканов характерны реакции замещения (галогенирование), для алкенов/алкинов — реакции присоединения и полимеризации.
3Правило Марковникова: при присоединении HX к ненасыщенному углеводороду водород присоединяется к атому углерода, несущему больше атомов водорода.
4Полное сгорание: $C_nH_m + \left(n + \frac{m}{4}\right)O_2 \rightarrow nCO_2 + \frac{m}{2}H_2O$ .
5Обесцвечивание бромной воды (или раствора $KMnO_4$ ) является качественным признаком ненасыщенности (двойной/тройной связи).

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов

Лёгкий Средний Сложный Микс