egc-5.2· Глава 5: Органическая химия· ~14 мин

Спирты, альдегиды и карбоновые кислоты

Функциональные группы (OH-\text{OH}, CHO-\text{CHO}, COOH-\text{COOH}), цепочка окисления спирт\rightarrowальдегид\rightarrowкислота и реакция серебряного зеркала

Кислородсодержащие органические соединения классифицируют по функциональной группе: у спиртов — гидроксильная группа (OH-\text{OH}), у альдегидов — альдегидная группа (CHO-\text{CHO}), у карбоновых кислот — карбоксильная группа (COOH-\text{COOH}). К одноатомным спиртам относится этанол (C2H5OHC_2H_5OH), к многоатомным — трёхатомный глицерин C3H5(OH)3C_3H_5(OH)_3. Контролируемое окисление первичного спирта даёт альдегид, дальнейшее окисление — карбоновую кислоту: C2H5OHCH3CHOCH3COOHC_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH. Альдегиды дают реакцию серебряного зеркала (с аммиачным раствором Ag2OAg_2O), при этом выделяется металлическое серебро: CH3CHO+Ag2OCH3COOH+2AgCH_3CHO + Ag_2O \rightarrow CH_3COOH + 2Ag\downarrow; эта реакция является качественным признаком альдегидов. Пример: уксусный альдегид (CH3CHOCH_3CHO) при окислении образует уксусную кислоту (CH3COOHCH_3COOH).

Ключевые термины

Функциональная группаГруппа атомов, определяющая химические свойства органического соединения, например OH-\text{OH}, CHO-\text{CHO}, COOH-\text{COOH}.
Гидроксильная группа (OH-\text{OH})Функциональная группа спиртов; например этанол C2H5OHC_2H_5OH содержит эту группу.
Альдегидная группа (CHO-\text{CHO})Функциональная группа альдегидов; группа, дающая реакцию серебряного зеркала.
Карбоксильная группа (COOH-\text{COOH})Функциональная группа карбоновых кислот; её раствор окрашивает лакмус в красный цвет.
Многоатомный спиртСпирт с несколькими группами OH-\text{OH}; глицерин C3H5(OH)3C_3H_5(OH)_3 — трёхатомный спирт.
Реакция серебряного зеркалаРеакция альдегида с аммиачным раствором Ag2OAg_2O; выделяется металлическое серебро — качественный признак альдегидов.
Кислородсодержащие органические классы: функциональная группа и признак
КлассФункциональная группаПримерХарактерный признак
СпиртOH-\text{OH}C2H5OHC_2H_5OHС NaNa выделяется H2H_2
АльдегидCHO-\text{CHO}CH3CHOCH_3CHOРеакция серебряного зеркала
Карбоновая кислотаCOOH-\text{COOH}CH3COOHCH_3COOHОкрашивает лакмус в красный
Многоатомный спиртнесколько OH-\text{OH}C3H5(OH)3C_3H_5(OH)_3С Cu(OH)2Cu(OH)_2 ярко-синий цвет

Функциональная группа определяет органический класс и его качественную реакцию.

С какими веществами реагирует уксусная кислота (CH3COOHCH_3COOH)
РеагентРеакцияПродукт / газ
MgMg (активный металл)Реагирует(CH3COO)2Mg+H2(CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow
NaOHNaOH (щёлочь)РеагируетCH3COONa+H2OCH_3COONa + H_2O
Na2CO3Na_2CO_3 (карбонат)РеагируетCH3COONa+H2O+CO2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow
NaClNaCl (соль)Не реагирует

Карбоновая кислота реагирует с металлом, щёлочью и карбонатом, с NaClNaCl — не реагирует.

Масса уксусного альдегида из 9,29{,}2 г этанола
  1. 1Уравнение: C2H5OHCH3CHOC_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO (контролируемое окисление, соотношение 1:11:1)
  2. 2Моль этанола: n=mM=9,246=0,2n = \frac{m}{M} = \frac{9{,}2}{46} = 0{,}2 моль
  3. 3Моль альдегида: Соотношение 1:11:1 \rightarrow n(CH3CHO)=0,2n(CH_3CHO) = 0{,}2 моль
  4. 4Масса альдегида: m=nM=0,244=8,8m = n \cdot M = 0{,}2 \cdot 44 = 8{,}8 г
Моль альдегида, вступившего в реакцию с 21,621{,}6 г серебра
  1. 1Уравнение: CH3CHO+Ag2OCH3COOH+2AgCH_3CHO + Ag_2O \rightarrow CH_3COOH + 2Ag\downarrow
  2. 2Моль серебра: n(Ag)=mM=21,6108=0,2n(Ag) = \frac{m}{M} = \frac{21{,}6}{108} = 0{,}2 моль
  3. 3Соотношение: 11 моль CH3CHO2CH_3CHO \rightarrow 2 моль AgAg (соотношение 1:21:2)
  4. 4Моль альдегида: n(CH3CHO)=0,22=0,1n(CH_3CHO) = \frac{0{,}2}{2} = 0{,}1 моль
💡Заметка

Запомни цепочку окисления: первичный спирт \rightarrow альдегид \rightarrow карбоновая кислота, например C2H5OHCH3CHOCH3COOHC_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH.

⚠️Внимание

В уравнении реакции серебряного зеркала соотношение 1:21:2: 1 моль альдегида даёт 2 моль AgAg. Не забудь умножить число молей на два.

🚫Частая ошибка

Молярную массу глицерина считай как C3H8O3C_3H_8O_3: 36+8+48=9236+8+48 = 92 г/моль. Если неверно взять число атомов водорода (8), получится ошибка — 90 или 76.

🚫Частая ошибка

Для 0,50{,}5 моль умножь MM на число молей: m=0,560=30m = 0{,}5 \cdot 60 = 30 г. 60 г — это масса одного моля, а дано 0,50{,}5 моль.

⚠️Внимание

Не путай функциональные группы: OH-\text{OH} — спирт, CHO-\text{CHO} — альдегид, COOH-\text{COOH} — карбоновая кислота, O-\text{O}- — простой эфир.

Правила

  1. 1Функциональные группы: спирт OH-\text{OH}, альдегид CHO-\text{CHO}, карбоновая кислота COOH-\text{COOH}.
  2. 2Цепочка окисления: первичный спирт \rightarrow альдегид \rightarrow карбоновая кислота (например C2H5OHCH3CHOCH3COOHC_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH).
  3. 3Реакция серебряного зеркала характерна для альдегидной группы: CHO+Ag2OCOOH+2Ag-\text{CHO} + Ag_2O \rightarrow -\text{COOH} + 2Ag\downarrow; с её помощью обнаруживают альдегиды.
  4. 4Глицерин C3H5(OH)3C_3H_5(OH)_3 — трёхатомный спирт, даёт ярко-синий раствор со свежеприготовленным Cu(OH)2Cu(OH)_2 (признак многоатомного спирта).
  5. 5Карбоновые кислоты — слабые кислоты: реагируют с активными металлами, основными оксидами, щелочами и солями (карбонатами), окрашивают лакмус в красный цвет.

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов