Какую структуру образуют шесть атомов углерода в молекуле бензола?

Открытую прямую цепь

Разветвлённую цепь

Тетраэдрический кристалл

Какой органический продукт образуется при нитровании бензола концентрированной азотной кислотой?

Нитробензол (C_6H_5NO_2)

Каким пламенем горят арены на воздухе?

Коптящим (с выделением сажи)

Полностью бесцветным

Некоптящим, ярко-голубым

egc-5.5· Глава 5: Органическая химия· ~14 мин

Ароматические углеводороды — бензол

Строение бензола и ароматическое кольцо, гомологический ряд аренов, реакции замещения (галогенирование, нитрование) и горения, толуол и расчёты при горении органических веществ

Ароматические углеводороды (арены) — соединения, содержащие бензольное кольцо; их общая формула $C_nH_{2n-6}$ ( $n \ge 6$ ). Молекулярная формула бензола — $C_6H_6$ ; шесть атомов углерода образуют плоское кольцо, а шесть $\pi$ -электронов равномерно распределяются по всему кольцу, создавая особую устойчивую ароматическую систему. Благодаря этой устойчивости бензол склонен не к реакциям присоединения, а к реакциям замещения: в присутствии катализатора он галогенируется ( $C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl$ ), а с концентрированной азотной кислотой нитруется ( $C_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O$ ). Гомологи бензола (толуол $C_6H_5CH_3$ и др.) различаются боковой цепью. Арены горят коптящим пламенем (из-за высокого содержания углерода). Уравнение горения в общем виде: $C_nH_{2n-6} + \frac{3n-3}{2} O_2 \rightarrow n\,CO_2 + (n-3)\,H_2O$ .

📌Пример

Например: при полном сгорании 1 моль бензола ( $C_6H_6$ ) по уравнению $C_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O$ выделяется 6 моль $CO_2$ (н.у.: $6 \cdot 22{,}4 = 134{,}4$ л).

Ключевые термины

Арены (ароматические углеводороды) — Углеводороды, содержащие бензольное кольцо; общая формула

C_nH_{2n-6}

(

n \ge 6

Бензол — Первый представитель аренов,

C_6H_6

; шесть атомов углерода образуют плоское кольцо,

M = 78

г/моль.

Ароматическое кольцо — Плоское шестиуглеродное кольцо; шесть

\pi

-электронов делокализованы по всему кольцу, обеспечивая особую устойчивость.

Делокализация — Равномерное распределение

\pi

-электронов по всему кольцу; объясняет склонность бензола к замещению.

Реакция замещения — Замена одного атома H в кольце другим атомом или группой; характерна для бензола.

Толуол (метилбензол) — Гомолог бензола,

C_6H_5CH_3

(

C_7H_8

); отличается боковым метильным радикалом,

M = 92

г/моль.

Бензол и его простейшие гомологи

Соединение	Формула	n	M (г/моль)
Бензол	$C_6H_6$	6	78
Толуол	$C_6H_5CH_3$ ( $C_7H_8$ )	7	92
Этилбензол	$C_6H_5C_2H_5$ ( $C_8H_{10}$ )	8	106

Арены $C_nH_{2n-6}$ ; $M = 14n - 6$ . Гомологи различаются боковым радикалом.

Характерные реакции бензола

Реакция	Уравнение	Тип
Галогенирование	$C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl$	Замещение
Нитрование	$C_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O$	Замещение
Горение	$C_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O$	Горение коптящим пламенем

Бензол — устойчивая ароматическая система → склонен к замещению, а не к присоединению.

✎Объём

CO_2

, выделяемого при сгорании 15,6 г бензола (н.у.)

1Количество моль бензола: $n = \frac{m}{M} = \frac{15{,}6}{78} = 0{,}2$ моль
2Уравнение горения: $C_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O$ (1 моль бензола → 6 моль $CO_2$ )
3Количество моль $CO_2$ : $n(CO_2) = 0{,}2 \cdot 6 = 1{,}2$ моль
4Объём $CO_2$ : $V = n \cdot V_m = 1{,}2 \cdot 22{,}4 = 26{,}88$ л

✎Объём

O_2

, необходимый для сжигания 23,4 г бензола (н.у.)

1Количество моль бензола: $n = \frac{m}{M} = \frac{23{,}4}{78} = 0{,}3$ моль
2Соотношение по уравнению: $C_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O$ (1 моль бензола → $7{,}5$ моль $O_2$ )
3Количество моль $O_2$ : $n(O_2) = 0{,}3 \cdot 7{,}5 = 2{,}25$ моль
4Объём $O_2$ : $V = n \cdot V_m = 2{,}25 \cdot 22{,}4 = 50{,}4$ л

💡Заметка

Для быстрого нахождения молярной массы арена: $M = 14n - 6$ . Например, $n = 6$ → 78 (бензол), $n = 7$ → 92 (толуол).

⚠️Внимание

В задачах на горение не путайте количество $CO_2$ (6 моль) и $H_2O$ (3 моль): для бензола $CO_2 : H_2O = 2 : 1$ .

🚫Частая ошибка

При замещении водород выделяется не в виде $H_2$ , а в виде $HCl$ : $C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl$ .

🚫Частая ошибка

Бензол не обесцвечивает бромную воду: в отличие от ненасыщенных алкенов он даёт не присоединение, а замещение.

💡Заметка

Массовая доля углерода в бензоле: $\omega(C) = \frac{72}{78} \approx 92{,}3\%$ , водорода $\approx 7{,}7\%$ .

Правила

1Общая формула аренов $C_nH_{2n-6}$ ( $n \ge 6$ ); бензол — $C_6H_6$ .
2В бензоле шесть $\pi$ -электронов делокализованы по всему кольцу, создавая ароматическую (устойчивую) систему.
3Бензол склонен к реакциям замещения: галогенирование ( $C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl$ ) и нитрование ( $C_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O$ ).
4Гомологи бензола различаются боковым радикалом (толуол $C_6H_5CH_3$ ); арены горят коптящим пламенем.
5Уравнение горения: $C_nH_{2n-6} + \frac{3n-3}{2}\,O_2 \rightarrow n\,CO_2 + (n-3)\,H_2O$ .

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов

Лёгкий Средний Сложный Микс