egc-5.4· Глава 5: Органическая химия· ~14 мин

Азотсодержащие органические соединения и полимеры

Амины (анилин), аминокислоты и амфотерность, пептидная связь и белки, полимеризация и поликонденсация

Амины — это азотсодержащие соединения, получаемые замещением атомов водорода в аммиаке (NH3NH_3) углеводородными радикалами; они проявляют основные свойства (например, метиламин CH3NH2CH_3NH_2). Анилин C6H5NH2C_6H_5NH_2 — простейший ароматический амин. Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу (−NH2-NH_2) и карбоксильную группу (−COOH-COOH), поэтому они амфотерны; простейшая из них — глицин (аминоуксусная кислота NH2CH2COOHNH_2CH_2COOH). Две аминокислоты, соединяясь, выделяют воду и образуют пептидную связь −CO−NH−-CO-NH-; из множества остатков аминокислот строятся белки. Высокомолекулярные соединения — полимеры — получают двумя способами: полимеризацией (из мономеров с кратными связями, например этилен → полиэтилен, дивинил → каучук, без выделения побочных продуктов) и поликонденсацией (например, капрон, белок, с выделением малых молекул — воды и др.).

Ключевые термины

Амин — Азотсодержащее соединение, получаемое замещением атомов водорода в аммиаке (NH3NH_3) углеводородными радикалами; проявляет основные свойства.
Анилин — Простейший ароматический амин (C6H5NH2C_6H_5NH_2); слабое основание, с бромной водой даёт белый осадок (2,4,6-триброманилин).
Аминокислота — Амфотерное соединение, содержащее и аминогруппу (−NH2-NH_2), и карбоксильную группу (−COOH-COOH); простейшая — глицин (NH2CH2COOHNH_2CH_2COOH).
Пептидная связь — Группа −CO−NH−-CO-NH-, образующаяся при соединении двух аминокислот с выделением воды; удерживает цепь белка.
Полимеризация — Получение полимера из мономеров с кратными связями (этилен, пропилен, дивинил) без выделения побочных продуктов: n⋅мономер→полимерn \cdot \text{мономер} \rightarrow \text{полимер}.
Поликонденсация — Процесс, при котором наряду с макромолекулой выделяется вода (или другая малая молекула); таким способом получают капрон и белки.
Функциональные группы
ГруппаФормулаКлассСвойство
Амин−NH2-NH_2АминыОсновное
Карбоксил−COOH-COOHКарбоновые кислотыКислотное
Гидроксил−OH-OHСпирты, фенолыНейтральное
Нитро−NO2-NO_2Нитросоединения—
Пептид−CO−NH−-CO-NH-Белки—

Основные функциональные группы азотсодержащих органических соединений.

Полимеризация и поликонденсация
ПризнакПолимеризацияПоликонденсация
Условие для мономераКратная связьДве функциональные группы
Побочный продуктНе выделяетсяВыделяется вода и др.
ПримерПолиэтилен, каучукКапрон, белок

Два способа получения высокомолекулярных соединений.

✎Молярная масса глицина
  1. 1Формула: NH2CH2COOH=C2H5NO2NH_2CH_2COOH = C_2H_5NO_2
  2. 2Атомы: C:2⋅12=24C: 2 \cdot 12 = 24, H:5⋅1=5H: 5 \cdot 1 = 5, N:14N: 14, O:2⋅16=32O: 2 \cdot 16 = 32
  3. 3Сумма: M=24+5+14+32=75M = 24 + 5 + 14 + 32 = 75 г/моль
✎Реакция 9,3 г анилина с бромной водой
  1. 1Уравнение: C6H5NH2+3Br2→C6H2Br3NH2+3HBrC_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr
  2. 2Моль анилина: n=mM=9,393=0,1n = \frac{m}{M} = \frac{9{,}3}{93} = 0{,}1 моль
  3. 3Соотношение: n(Br2)=3⋅n(анилина)=3⋅0,1n(Br_2) = 3 \cdot n(\text{анилина}) = 3 \cdot 0{,}1
  4. 4Результат: n(Br2)=0,3n(Br_2) = 0{,}3 моль
🚫Частая ошибка

Метиламин (CH3NH2CH_3NH_2) — первичный амин: к атому азота присоединён только один радикал. (CH3)2NH(CH_3)_2NH, где два радикала, — вторичный амин.

⚠️Внимание

Не путайте коэффициент в уравнении с количеством вещества в моль. Коэффициент перед Br2Br_2 равен 3, а количество вещества вычисляется как n(анилина)⋅3=0,3n(\text{анилина}) \cdot 3 = 0{,}3 моль.

⚠️Внимание

Если выделяется вода — это поликонденсация, а не полимеризация. Получение полипептида из глицина — поликонденсация, так как выделяется вода.

💡Заметка

В полипептидной цепи из nn остатков число пептидных связей (и выделяемых молекул воды) равно n−1n-1; например, при n=50n{=}50 — 49 связей.

💡Заметка

Глицин реагирует и с HCl (через −NH2-NH_2), и с NaOH (через −COOH-COOH) — это подтверждает его амфотерность.

Правила

  1. 1Амины являются производными NH3NH_3, проявляют основные свойства; анилин (C6H5NH2C_6H_5NH_2) — слабое основание и даёт с бромной водой белый осадок (2,4,6-триброманилин).
  2. 2Аминокислота одновременно содержит и −NH2-NH_2 (основной), и −COOH-COOH (кислотный) группы, поэтому амфотерна: реагирует как с кислотами, так и со щелочами.
  3. 3Пептидная связь — это группа −CO−NH−-CO-NH-, образующаяся при соединении двух аминокислот с выделением воды.
  4. 4Полимеризация протекает из мономеров с кратными связями (этилен, пропилен, дивинил) без выделения побочных продуктов; n⋅мономер→полимерn \cdot \text{мономер} \rightarrow \text{полимер}.
  5. 5При поликонденсации наряду с макромолекулой выделяется вода (или другая малая молекула); таким образом получают капрон, белки.

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов

ЛёгкийСреднийСложныйМикс