egc-5.3· Глава 5: Органическая химия· ~14 мин

Эфиры, жиры и углеводы

Этерификация и эфиры, жиры (триглицериды) и омыление, моно-/ди-/полисахариды и реакции глюкозы

Эфиры получают реакцией этерификации карбоновой кислоты со спиртом (катализатор H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4, выделяется вода): R-COOH+R′-OH⇌R-COO-R′+H2OR\text{-COOH} + R'\text{-OH} \rightleftharpoons R\text{-COO-}R' + H_2O. Жиры — это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (триглицериды); их гидролиз в щелочной среде (омыление) даёт мыло и глицерин. Углеводы делятся на моносахариды (глюкоза C6H12O6C_6H_{12}O_6, фруктоза — изомер), дисахариды (сахароза C12H22O11C_{12}H_{22}O_{11}) и полисахариды (крахмал, целлюлоза — (C6H10O5)n(C_6H_{10}O_5)_n). Пример: этерификация этанола с уксусной кислотой даёт этилацетат CH3COOC2H5CH_3COOC_2H_5; глюкоза даёт реакцию серебряного зеркала (альдегидная группа) и сбраживается до спирта: C6H12O6→2C2H5OH+2CO2C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2.

Ключевые термины

Этерификация — Обратимая реакция карбоновой кислоты со спиртом в присутствии H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4, дающая эфир и воду: R-COOH+R′-OH⇌R-COO-R′+H2OR\text{-COOH} + R'\text{-OH} \rightleftharpoons R\text{-COO-}R' + H_2O.
Эфир — Органическое вещество с группой R-COO-R′R\text{-COO-}R', получаемое этерификацией кислоты и спирта; например этилацетат CH3COOC2H5CH_3COOC_2H_5.
Жир (триглицерид) — Сложный эфир глицерина (трёхатомного спирта) и высших карбоновых кислот; содержит три эфирные связи.
Омыление — Гидролиз жира щёлочью (NaOH); образуются мыло (R-COONaR\text{-COONa}) и глицерин.
Моносахарид — Простой углевод, не подвергающийся гидролизу; глюкоза и фруктоза имеют молекулярную формулу C6H12O6C_6H_{12}O_6.
Изомер — Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением; глюкоза и фруктоза — изомеры с формулой C6H12O6C_6H_{12}O_6.
Классификация углеводов
КлассПримерФормулаГидролиз
МоносахаридГлюкоза, фруктозаC6H12O6C_6H_{12}O_6Не протекает
ДисахаридСахарозаC12H22O11C_{12}H_{22}O_{11}Протекает
ПолисахаридКрахмал, целлюлоза(C6H10O5)n(C_6H_{10}O_5)_nПротекает

Гидролиз сахарозы даёт глюкозу + фруктозу; конечный продукт гидролиза крахмала — глюкоза.

Органические классы: функциональные группы
КлассФункциональная группаПример
Спирт-OH (гидроксил)C2H5OHC_2H_5OH
Карбоновая кислота-COOH (карбоксил)CH3COOHCH_3COOH
Эфир-COO- (эфирная)CH3COOC2H5CH_3COOC_2H_5
Альдегид-CHO (альдегидная)глюкоза C6H12O6C_6H_{12}O_6

Глюкоза — альдегидоспирт: группа -CHO даёт реакцию серебряного зеркала.

✎Молярная масса глюкозы (C6H12O6C_6H_{12}O_6)
  1. 1Атомные массы: C=12, H=1, O=16.
  2. 2Вычисление: 6⋅12+12⋅1+6⋅16=72+12+966 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 72 + 12 + 96.
  3. 3Результат: M(C6H12O6)=180M(C_6H_{12}O_6) = 180 г/моль.
✎Масса этанола при брожении (180 г глюкозы)
  1. 1Уравнение: C6H12O6→2C2H5OH+2CO2C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2.
  2. 2Количество молей глюкозы: n=mM=180180=1n = \frac{m}{M} = \frac{180}{180} = 1 моль.
  3. 3Количество молей этанола: Из 1 моль глюкозы получают 2 моль C2H5OHC_2H_5OH.
  4. 4Результат: m=2⋅46=92m = 2 \cdot 46 = 92 г этанола.
🚫Частая ошибка

В триглицериде три эфирные связи; для полного омыления нужно не 1, а 3 моль NaOH.

⚠️Внимание

При щелочном гидролизе (NaOH) образуется соль CH3COONaCH_3COONa, а при кислотном (H+H^+) — свободная кислота CH3COOHCH_3COOH — не путайте условия реакции.

⚠️Внимание

Правильно определяй спиртовой остаток в эфире: если взят этанол — остаток -C2H5\text{-}C_2H_5, если метанол — -CH3\text{-}CH_3.

💡Заметка

Моносахариды не гидролизуются; сахароза, крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу.

💡Заметка

Качественные реакции: крахмал + йод (I2I_2) →\rightarrow тёмно-синий цвет; глюкоза →\rightarrow реакция серебряного зеркала (-CHO).

Правила

  1. 1Этерификация: кислота + спирт ⇌\rightleftharpoons эфир + вода (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 конц., обратимая реакция); гидролиз эфира — обратный процесс.
  2. 2Жиры — сложные эфиры глицерина (трёхатомного спирта) и высших карбоновых кислот; щелочной гидролиз (омыление) →\rightarrow мыло (R-COONaR\text{-COONa}) + глицерин.
  3. 3Моносахариды (глюкоза, фруктоза) не гидролизуются; дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза) гидролизуются.
  4. 4Глюкоза C6H12O6C_6H_{12}O_6 — альдегидоспирт: даёт реакцию серебряного зеркала и при спиртовом брожении образует этанол + CO2CO_2.
  5. 5Крахмал с йодом (I2I_2) даёт тёмно-синее окрашивание; это качественная реакция на крахмал.

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов

ЛёгкийСреднийСложныйМикс