g10k-5.1· Fəsil 5: Tsiklik və aromatik karbohidrogenlər· ~13 dəq

Tsikloalkanlar: quruluş və xassələr

CₙH₂ₙ, halqa gərginliyi, funksional izomerlik.

Tsikloalkanlar — karbon atomlarının qapalı halqa əmələ gətirdiyi doymuş karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ olub alkenlərlə eyni molekulyar formulda, lakin quruluşca tamamilə fərqlidir: tsikloalkanlarda ikiqat rabitə yoxdur, karbon atomları tsikl (halqa) şəklindədir. Buna görə tsikloalkanlar alkenlərin funksional izomerləri sayılır. Adlandırılarkən «tsiklo-» ön şəkilçisi əlavə olunur: tsiklopropan (C₃H₆), tsiklobutan (C₄H₈), tsiklopentan (C₅H₁₀), tsikloheksan (C₆H₁₂). Kiçik halqalarda (tsiklopropan, tsiklobutan) C–C–C açısı normal tetraedral açıdan (109,5°) xeyli kənara çıxdığı üçün rabitə elektronu buludları arasında böyük gərginlik yaranır — buna halqa gərginliyi deyilir. Bu gərginlik sayəsində tsiklopropan və tsiklobutan birləşmə reaksiyalarına (halqanın açılması) meyillidir: Br₂ ilə, H₂ ilə, HBr ilə reaksiya verir. Tsikloheksan və daha böyük halqalar isə gərginliksiz olduğundan alkanlar kimi davranır — əvəzetmə reaksiyaları verir, brom suyunu rəngsizləşdirmir.

📌Nümunə

Məsələn, tsiklopropan Br₂ (CCl₄) ilə asanlıqla C₃H₆ + Br₂ → BrCH₂CH₂CH₂Br reaksiyasına girir, tsikloheksan isə Br₂ ilə ancaq işıq iştirakında əvəzetmə reaksiyası verir.

Qaydalar

  1. 1Tsikloalkanların ümumi formulu CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 3); alkenlərlə funksional izomerlərdir.
  2. 2Adlandırmada «tsiklo-» ön şəkilçisi istifadə olunur: tsiklopropan, tsiklobutan, tsikloheksan.
  3. 3Kiçik halqalar (tsiklopropan, tsiklobutan) halqa gərginliyinə görə birləşmə reaksiyaları (H₂, Br₂, HBr) verir.
  4. 4Tsikloheksan və böyük halqalı tsikloalkanlar gərginliksizdir; alkanlar kimi əvəzetmə reaksiyaları verir.
  5. 5CₙH₂ₙ formullu iki sinif maddə — tsikloalkanlar (halqalı, doymuş) və alkenlər (açıq zəncirli, C=C) — funksional izomerlərdir.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir