Aromatik karbohidrogenlər: benzol
Benzolun quruluşu, aromatik sabitlik, əvəzetmə.
Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) benzol halqası olan üzvi birləşmələrdir; ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6). Benzol C₆H₆ müstəvi altıbucaqlı quruluşa malikdir: bütün C–C rabitələri bərabər uzunluqdadır (0,140 nm), çünki 6 π elektronu bütün halqa boyunca delokallaşıb — bu aromatik sistemdir. Hər karbon atomunun sp² hibridləşməsi var; üçüncü p-orbitalı σ-çərçivəsindən kənarda qalaraq ümumi π-buludunu əmələ gətirir. Benzol güclü doymamış görünsə də, aromatik sabitlik əvəzetmə reaksiyalarını birləşmə reaksiyalarına üstün edir. Tipik reaksiyalar: halogenləşmə (C₆H₆ + Cl₂ →(AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl), nitroləşmə (C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O), yanma (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O — hisli alov), katalitik hidrogenləşmə (C₆H₆ + 3H₂ →(Ni) C₆H₁₂).
Məsələn, benzol bromla adi alkenlərdən fərqli olaraq katalizatorsuz reaksiya vermir; yalnız FeBr₃ katalizatoru varlığında əvəzetmə reaksiyası baş verir: C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.
Qaydalar
- 1Benzolun molekul formulu C₆H₆, ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6); bütün 6 karbon sp² hibridləşmədədir.
- 2Bütün C–C rabitələri benzol halqasında eyni uzunluqdadır — 6 π elektronu delokallaşdığından tək/ikiqat arası vəziyyətdir.
- 3Aromatik sabitlik səbəbindən benzol üçün ƏVƏZETMƏ reaksiyaları (halogenləşmə, nitroləşmə) birləşmə reaksiyalarına nisbətən üstünlük təşkil edir.
- 4Halogenləşmə Lewis turşusu katalizatoru (FeBr₃, AlCl₃) tələb edir; nitroləşmə qarışıq turşu (HNO₃ + H₂SO₄) ilə gedir.
- 5Benzol yanarkən hisli alov verir (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O); katalitik hidrogenləşmə tsikloheksan C₆H₁₂ əmələ gətirir.
Məşq
10 asan · 10 orta · 10 çətin
Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir