Benzol homoloqları, toluol və stirol
Toluol, ksilol, stirol; orto/meta/para izomerlik.
Benzolun homoloqları — benzol halqasına bir və ya bir neçə alkil radikalı birləşmiş aromatik karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ₋₆-dır (n ≥ 7). Ən sadə homoloq toluoldur: C₆H₅–CH₃ (metilbenzol), molyar kütləsi 92 q/mol. Halqada iki əvəzedici olduqda üç vəziyyət izomeri əmələ gəlir: orto (1,2-) — əvəzedicilər qonşu karbon atomlarında; meta (1,3-) — bir karbon aralıq; para (1,4-) — əvəzedicilər bir-birinin tam qarşısında. Ksilol C₆H₄(CH₃)₂ üç belə izomerdən ibarətdir. Alkil qrupu (–CH₃ kimi) elektron verən əvəzetmə istiqamətləndiricisidir: o/p-istiqamət üstünlük verir, yəni toluolun nitrolaşmasında əsasən 2,4,6-trinitrotoluol (TNT) alınır. Yan zəncirdə radikal halogenləşmə (işıqla) baş verərkən toluoldan benzil xlorid C₆H₅–CH₂Cl əmələ gəlir. Toluolun KMnO₄ ilə oksidləşməsindən benzoy turşusu C₆H₅COOH alınır. Stirol C₆H₅–CH=CH₂ (vinil benzol) polimerləşərək polistirol verir.
Məsələn, toluolun 1 molunu tam yandırdıqda C₇H₈ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O tənliyinə görə 7 mol CO₂ alınır.
Qaydalar
- 1Benzol homoloqlarının ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 7); toluol C₇H₈, ksilol C₈H₁₀.
- 2İki əvəzedici olduqda üç vəziyyət izomeri mövcuddur: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4).
- 3Alkil qrupu o/p-istiqamətləndiricidir: nitrolaşmada orto- və para-məhsullar üstünlük təşkil edir.
- 4Toluol KMnO₄ ilə oksidləşdikdə benzoy turşusu C₆H₅COOH alınır; yan zəncirin halogenləşməsi radikal mexanizmlə gedir.
- 5Stirol C₆H₅–CH=CH₂ polimerləşərək polistirol verir; vinil qrupu olduğundan həm aromatik, həm də olefin xassələri göstərir.
Məşq
10 asan · 10 orta · 10 çətin
Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir